1998年8月14日，泰森向內華達州體育運動委員會申請拳擊執照。
1998年8月31日，泰森出了一次交通事故，事后有12名證人指證他在事故發生后打人。
1998年10月19日，泰森獲得由內華達州體育運動委員會頒發的拳擊執照。
1999年2月5日，泰森因為在98年8月31日的交通事故打人違反假釋期內的規定，被判入獄1年加2年監外假釋，并罰款5000美元。
1999年3月5日，法院對其進行寬大處理，改判60天監禁。
1999年5月24日獲假釋出獄，假釋期到2000年2月結束。
2000年1.29在英格蘭曼徹斯特第5回合技術性擊倒弗蘭西斯
2000年6.24在格拉斯哥第1回合技術性擊倒對手薩瓦雷斯
2000年10月21日兩度世界超重量級拳王邁克-泰森和波蘭拳手安德魯-戈洛塔在美國密執安州赤山王宮體育館交鋒，結果泰森僅用兩回合就擊敗了戈洛塔。
2001年10月15專門找弱者交手的泰森又捏了一回“軟柿子”，他在6個回合里將涅爾森打得血流滿面。裁判不得不停止了比賽，判泰森獲勝。
邁克·泰森在未來的日子里不得不戰斗，而且得時常戰斗，因為他已經窮得響叮當了，贏得與唐金的官司，拿到區區的1400萬美元根本解不了他的燃眉之急。
泰森跟唐金，他的昔日經紀人打官司，索賠1億美元。原本以為能撈上一筆，但最后這位前世界重量級冠軍發現實際上連錢的影子都看不到，因為他接著就得還債，不同的債權人、國內收入署，還有他的前妻，莫尼卡，數目總共達到3840萬美元。為了能支付其他人的債務，泰森的律師已經計劃在紐約向聯邦法庭提出破產申請。
如今，38歲的泰森面臨著破產，住在鳳凰城的一棟小房子中，那也是他訓練的地方。他另外在拉斯維加斯的兩幢房子正等待被出售，與此同時，法庭也已經啟動了程序，采用破產法庭基金來為他支付多如牛毛的債務。如果破產法庭法官同意泰森律師提出的破產申請，那么唐金將首先支付800萬美元，接著分別于2005年1月和2006年1月各支付300萬美元。
事實上，泰森曾指望能在與唐金的官司中贏得更高的賠償，他指控唐金在自己1995年出獄后，為他推廣賽事期間偷走了他大約1億美元。但盡管泰森的律師對贏得這場官司充滿信心，但他們對泰森本人在庭審期間作為證人能有多大的說服力表示擔憂，而且唐金也極有可能憑借自己的個人魅力贏得陪審團。對于唐金來說，這場官司也讓他與這位昔日拳王徹底告別，由于目前唐金控制了大多數的頂級重量級拳王比賽，因此很有可能他再也不會為泰森安排比賽了。
惟一能令泰森稍稍感到滿意的是，本周三他17個月來的第一場比賽終于在新聞發布會上得到了正式宣布，對手將是丹尼·威廉姆斯，7月30日在路易斯維爾的自由宮進行，這場比賽多少能讓泰森賺到幾百萬美元來還債。假設泰森能打贏這位英國選手，那么他很快就能獲得其他的比賽機會，對手可能是輕量級冠軍安東尼奧·塔威爾或萊蒙·布魯斯特，后者正握著WBO的重量級冠軍頭銜。
“泰森希望能把過去的一切都拋在腦后，相信他能重新成為冠軍。”泰森的經紀人，謝利·芬克爾說道。“而那將又是一個偉大的故事。”