1949年夏，上海市和浙江省解放后，國民黨軍殘部退據舟山群島，企圖對上海、杭州地區實行海上封鎖，并屏障臺灣。我第三野戰軍奉命采取逐島攻占方針，解放舟山群島。到11月，已攻占舟山外圍島嶼30多個，取得了渡海作戰經驗，奪取了前進陣地，為進攻舟山本島創造了有利條件。
1950年5月，毛澤東主席指示我第三野戰軍于6月10日前完成戰役的準備。這時，接連遭受軍事失敗，并親眼目睹了人民解放軍威力的蔣介石，害怕輸光“老本”，早就未戰先怯，心里認定舟山絕對守不住，決議讓舟山部隊撤回，加強臺灣的防衛。然而意外的是，平時作戰一直慎重的大部分部下如陳誠、“參謀總長”周至柔、“浙江省主席兼舟山防衛司令官”石覺等激烈反對“撤退”。為此，蔣介石和他們進行了激烈爭吵。
按照蔣介石自己的說法，撤退的首要原因是“俄制噴氣式機在上海發現”。的確，人民解放軍歷史上第一個能擔負作戰任務的飛行中隊已于1949年8月15日誕生，它下轄2個戰斗機分隊，1個轟炸機分隊，1個地勤分隊。1949年9月1日，華東軍區司令部航空處在上海成立，國民黨在舟山部署的飛機已經毫無優勢可言。蔣介石給出的其他理由是:舟山距離臺灣甚遠，距離解放軍則很近，因此就“集中主力選擇最有利時間地點進行決戰”之作戰原則而論，以如此龐大兵力在遠離基地的舟山作戰，代價和效果，顯然難以平衡，如果共軍對舟山和臺灣同時進攻，則可能無法兼顧。另外，如果大規模戰斗連續展開，島上部隊的補給，在制空權和制海權喪失后也不能持續。
5月8日，蔣介石召見周至柔，指示“定海撤退之準備與決心”，明確要求周至柔“應在軍事職責上建議，對定海撤退，在軍事上著眼應否如此”。
5月9日，蔣介石召集軍事會議。研討定海撤退得失利害與軍事原則，陳誠“仍以撤退增臺部隊能否有用，與防務有否利益為言”，被蔣介石說成“心理病態不可救藥”。在反對聲浪此起彼伏的情況下，蔣介石依然堅持原意。據蔣介石日記記載，“定海撤退方針，經過干部全體之反對，乃駁斥昏迷無理之原由，毅然決行。”
5月10日上午10時，蔣介石召集高級將領，宣布定海撤退決定，并指示撤退注意要點:“詳示撤退其應注意要務，除保守秘密以外，全在陸海空軍協同一致，尤以海空軍能積極出擊，與盡力搜炸佯攻，以達成其掩護任務，則撤退計劃必可如計完成也。”
至此，歷時十天與高級將領關于“撤退舟山”的爭吵，最后以蔣介石的“全面勝利”收場。
蔣介石始終認為其部下不認真執行他的命令。5月17日，蔣介石聽取王叔銘關于定海撤兵經過報告后在日記中寫道:“至柔始終不愿實施，其陽奉陰違之情形，殊為心痛。”因此，蔣介石對“撤退”的細節，從頭到尾都給予直接指揮。
在5月11日，蔣介石親筆寫給郭寄嶠的手諭中說:“此時防備敵機突然來定轟炸我運輸船艦，比防范其陸軍渡海來攻本島更為重要，故應從速籌備，以防萬一，關于運輸艦遇有各種情況發生時，必須有一海軍高級將領，具有充分權力，在當地得以立即處置緊急事故，以免重大損失，故余意到定海之軍艦商船，必須指定馬副總司令統一指揮，而馬副總司令則須受石司令官之指揮，必須建立如此指揮之系統，方不致臨時倉皇，以免紛亂。務望想定各種不測之情況，以期減少損失到最低限度，是為至要。中意艦只停泊，不可太擠，總以疏散為宜，故部隊開始登艦，亦以絡續行之為妥，不可太遲，不可太擠，明日晚間，即應開始登艦，并期于本月15日至遲16日上午，必須完成全部工作。”