1927年9月21日，宋美齡邀請中外好友參加了一場晚宴。席間，她向眾人確認了舉辦婚禮的事宜。她還提到，由于與蔣介石的結合遭到了家人的反對，因此將不會在報紙上公開發表婚訊。她希望得到家人的同意，但無論怎樣也會如期舉行婚禮。
“我誠摯地愛戀著大將軍。”宋美齡向眾人表達了心聲。
9月23日，蔣介石從奉化老家回到上海，并在當晚與美齡進行了一次長時間的交流。在那一天的日記里，蔣介石寫道：“我很高興我們之間能相互愛慕，這種人生的快樂是可遇而不可求的。”9月26日，蔣介石與宋美齡正式訂婚。
9月28日，在高級秘書劉紀文的陪同下，蔣介石前往日本拜見美齡的母親倪桂珍，懇求倪桂珍對這樁婚事的首肯。然而倪桂珍對小女兒的結婚對象非常厭惡。只有大女兒靄齡的夫婿還比較讓倪桂珍滿意，孔祥熙家境殷實，他本人也很有抱負，這很符合宋家擇婿的要求。在得知蔣介石向美齡求婚后，倪桂珍對蔣介石避而不見，按照中國的傳統做法，這意味著對蔣介石的否定。
對于敬畏上帝、性格保守的中國女性倪桂珍來說，蔣介石也許是最難成為宋家女婿的一類人。首先，他是一個軍人。他所從事的行業在中國傳統的社會金字塔中排在最底層。更糟的是，蔣介石已經有三位夫人在前，盡管他刻意抹殺這段事實，還套用時髦的說法稱兩位是“妾室”，也于事無補。此外，蔣介石的個人履歷也不光彩，上海公共租界警察局里至少有三次蔣介石被捕的記錄：一次謀殺，一次持槍搶劫，還有一次被捕原因不詳。和倪桂珍貴族世家的出身相比，蔣介石出身卑微。但最令倪桂珍不滿的是，蔣介石是佛教徒！
10月2日，上海地區發行量最大的《申報》上刊登了一則消息，稱如果蔣介石答應宋家提出的幾個條件，那么宋家就同意其與美齡結合。這些條件包括：蔣介石提供與原配離婚的證明、蔣介石出國以開闊眼界、婚后美齡掌管家里的財政大權。就在同一天，一切似乎就像暗示一樣，《申報》還發表了一則聲明，聲明里蔣介石明確指出自己已經在1921年與原配妻子毛福梅離婚；該報還刊登了蔣介石于1921年4月3日寫給毛福梅兄長的信件，里面提到了兩人離婚的原因。對于當時的中國男性來說，公開發表聲明就意味著夫妻雙方解除婚姻關系，離婚生效。
最終，倪桂珍對蔣介石的態度有所轉變，并同意與蔣介石見面。就像當初得到陳潔如(蔣介石的第三個夫人)母親的信任一樣，蔣介石也得到了倪桂珍的肯定。至于宗教信仰，蔣介石表示自己會認真閱讀《圣經》，但在沒有完全理解《圣經》教義前，不會改變自己為人處世的原則。想必是蔣介石的回答改變了倪桂珍的想法，10月6日的《申報》稱倪桂珍已經同意蔣介石與美齡的婚事。而美齡的哥哥宋子文起初是不贊同這樁婚事的，他也曾試圖阻止雙方結合，不過在倪桂珍同意后，很快宋子文也表示了贊同。作為宋家最年長的男性和宋家的主事人，宋子文負責安排婚禮的相關事宜。11月10日，蔣介石從日本回到上海，迎接他的卻是臥病在床的美齡。
宋慶齡在得知美齡將與蔣介石結婚的消息后非常激動，她說寧愿看到美齡去死，也不愿看到她與蔣介石結合，她懇求美齡重新考慮這樁婚事。她也拒絕回國參加美齡的婚禮，并指責這場婚姻不過是“兩個機會主義者的結合，兩個人中間根本沒有任何愛的成分”。慶齡從學生時代開始，就是一個充滿浪漫主義色彩的人，也一直被圣女貞德的故事所影響。對此，《紅星照耀中國》一書的作者埃德加·斯諾(Edgar Snow)發表過這樣的評論：美齡，作為一個保守主義者，是不是非常相信自己將和二姐慶齡一樣，嫁給中國的拯救者？慶齡，作為一個激進主義者，是不是在遇到孫博士之初，也深信自己會這樣做？先后作為中國的“第一夫人”，兩姐妹的斗爭一直是非常激烈的。美齡既把二姐慶齡當做激勵自己的對象，也把她當做競爭的對手。超越慶齡也一直是美齡的心愿，她希望比二姐做得更好，當然也要搶走慶齡“中國的圣女貞德”的頭銜。