袁克文于十七歲時成婚，娶的并非公侯巨室之女。
袁世凱初任直隸總督后，一度想與天津名士嚴修結為親家。嚴修是名滿全國的教育家和學者，曾在維新運動前夕上書光緒，請學習西方，開經濟特科考試，得到允準，此舉被梁啟超稱作新政最初之起點。嚴修與康有為、梁啟超均有舊誼，袁世凱當時積極參加維新派的強學會，得以結識嚴修，成為莫逆之交。嚴修后來被守舊派排擠，賦閑在天津家里，他便興辦學校，引入西式課程，成為天津及直隸現代教育的奠基人之一。袁世凱雖非出身科舉，卻雅好結交清流，聽說嚴修的三女兒嚴智嫻與克文年齡相若，若能聯姻自是最好不過。不料作為清流，嚴修果然清高得可以，他還是看不上袁世凱這樣的赳赳武夫，于是委婉地回絕了這門親事。
不久是慈禧太后的壽誕，袁世凱攜克文赴北京覲駕。慈禧在頤和園接見了袁氏父子，看到克文豐神俊朗，十分喜歡，當即就要將自己娘家的侄女指婚給他。當時的袁世凱不僅是朝中最具實力的大臣，因為善于鉆營，他也是慈禧面前的第一寵臣。于理于情，慈禧都希望與袁氏聯姻。然而袁世凱卻不作此想，他認為如此一來無異于給自己戴上了緊箍咒，袁家有了這位準公主，此后一舉一動豈不都在太后的掌握之中了么！因此，袁世凱當即跪奏，慌稱克文從小便已訂婚，將此事搪塞過去。慈禧太后信以為真，并之嗟呀不已。
袁世凱回到天津，生怕此事敗露，落個欺君之罪，連忙暗地打聽，為克文物色親事。由于事情緊急，也顧不得挑三揀四，便選中了天津一個候補道劉尚文的女兒。這個劉尚文是安徽貴池人，是經營長蘆鹽的富商，早年即在天津置辦房產，并捐得官階。袁世凱上任直隸總督后，劉氏常來孝敬，袁世凱對他印象頗佳。劉尚文的女兒劉姌，字梅真，倒是一位不多見的溫柔賢淑之姝。她可以寫一書漂亮的小楷，且工于詩詞，熟悉音律，彈得一手好箏，填有一卷《倦繡詞》行世。媒妁言后，劉家特地把小姐的詩詞書法送至袁府，克文看后大為贊嘆，竟頗有知音之感，于是取了一把少時從朝鮮帶來的折扇，題詩作畫后作為還禮。他畫的，便是一枝梅花！這門親事就這樣定了下來。
夫婦新婚之際，常嚶嚶頡頏，交換詩才，恩愛之情溢出紙上。無論小園初雪，還是相倚憑桿，梅真皆賦詩為志。
“蕩槳憶芳津，擎尊滌俗塵。蒼寒迷所處，高臥有幽人。”（劉梅真《初雪思江南用寒云外子均》）
“小樓迥合碧欄桿，曙色蒼蒙織萬家。昔日都勞心繾綣，哪堪回首看京華。”（劉梅真《與外子曉望》）
婚后，梅真為克文生了兩個兒子、一個女兒，即家嘏、家彰和家宜。她年長克文一歲，如姐姐對弟弟一般體貼備至，對兩位婆婆也極為孝順。兩人如此琴瑟和諧，令克文的表弟張鎮芳艷羨不已，也不管吉利與否，徑將他們比作趙明誠與李清照。有一位江南蘋女士，更為他們鐫了一方《儷云閣》的印章，祝愿他們恩愛白頭。
但是，克文卻決不是一個合格的丈夫，風流恐怕是他平生的第一特征。他的精神氣質與宋朝詞人柳永極其相似，他去世后，也如柳永一般，有一幫青樓女子前來哭靈。他11歲開始跟長兄克定外出狎游，此后一發不可收拾，終其一生，在風月場所消磨的時光似不在家居之下。當然，他所結交者也并非全是風塵中人！歷數其結交的絕代風華，有案可征者就有花元春、無塵、溫雪、棲瓊、眉云、小桃紅、薛麗清、蘇臺春、高齊云、小鶯鶯、花小蘭、唐志君、于佩文、小桂紅、圣婉等，其中不少曾作為侍妾進過袁家的門。不過，克文如此迷戀軟紅十丈，也有逃避現實的目的。在洪憲帝制的前后，他的精神面貌是大不相同的。
不過，克文也有一個紅粉知己，與那些庸脂俗粉，自不可作同日語。由于奉父命督造園林，他辭去了法部的職務。勘驗尸體固然不是好事，但他在法部也不是全無作為。至少，他不吝舉手之勞，救了這位奇女子的性命。